Der Ursprung des Namens St. Clair (Sinclair) leitet sich vom normannischen "St.-Clair-sur-Epte" ab, und taucht zum ersten mal 1162 in Schottland auf, als Henry de St. Clair of Roslin Ländereien in Lothian verliehen werden. Sein Nachfahre Sir William St. Clair erhielt die Baronie Rosslyn 1280 und war einer der Guardians von Margaret der "Maid of Norway". 1299 starb William als Gefangener König Edwards im Tower von London.

ROSSLYN CASTLE Sitz der St. Clairs (Sinclairs) seit dem 14. Jahrhundert

Williams Sohn Henry (*1275 - 1356) wurde 1297 von Simon Fraser, in Anwesenheit von William Wallace zum Ritter geschlagen. Sir Henry war verheiratet mit Alice de Fenton und stärkte die Position seines Clans in Schottland. Er kämpfte 1304 in der Schlacht von Rosslyn (In dieser Schlacht mußten 10 000 englische Soldaten eine Niederlage innerhalb eines Tages erleiden). Im Jahre 1314 unterstützten die Tempel Ritter unter dem Kommando von Sir Henry den schottischen König, während der Schlacht von Bannockburn. 1320 gehören Sir Henry St. Clair und andere schottische Barone zu den Unterzeichnern der Deklaration von Arbroath. Nach dem Tod von Robert I. im Jahre 1329, hatte Sir Henry die Aufgabe das Herz des Königs ins Heilige Land zu bringen. Da er aber schon zu alt für diese Tat war übernahmen seine beiden jüngeren Söhne William und John diese Aufgabe. Zusammen mit Sir James Douglas, Sir Robert Logan und Sir William Keith machten sich die St. Clairs auf den Weg. Aber in Teba, wo sie den Spaniern, in einer Schlacht gegen die Mooren zur Hilfe kamen, wurden sie getötet. Der einzige Überlebende dieser Schlacht war William Keith. Er brachte das Herz des Königs und die Leichname der Gefallenen zurück nach Schottland.
Henry St. Clair der 9th Baron of Roslin heiratete Isobel, die Miterbin der Grafschaft Orkney und Caithness. Diese Heirat brachte die Sinclairs in den weit entfernten Norden Schottlands. Der Sohn von Henry und Isobel, auch Henry genannt, wurde 1379 zum Earl of Orkney. Diesen Titel erhielt er von König Haco VI von Norwegen. 1391 annektierte Henry St. Clair die Färöer und entdeckte Grönland. Angeblich gelangte er sogar bis nach Amerika. Orkney wurde später an die Krone abgetreten, doch dafür erhielt William St. Clair der 3. Earl of Orkney 1455 die Grafschaft Caithness.